La Habana, una vez consolidada como el principal destino en el Caribe para turistas estadounidenses, enfrentó una pausa abrupta en su auge tras la implementación del embargo estadounidense en 1961, que cortó prácticamente los viajes entre las dos naciones. A pesar de unos pocos servicios continuos de aerolíneas como Cubana y Aeroflot, el mercado aéreo internacional hacia La Habana se vio muy afectado.
El alivio de las restricciones bajo la administración Obama en 2016 llevó a un renacimiento temporal del turismo, con aerolíneas estadounidenses reanudando vuelos a Cuba y American Airlines liderando el mercado. Sin embargo, este resurgimiento fue breve, ya que la administración Trump impuso nuevas restricciones que llevaron a la retirada de varias aerolíneas y una reducción significativa en los vuelos hacia Cuba.
Hoy en día, aunque el número de vuelos internacionales a La Habana ha aumentado desde entonces, no ha alcanzado los niveles de los años anteriores. American Airlines sigue dominando el mercado con numerosos vuelos diarios desde Miami, pero el sector aún enfrenta desafíos para recuperar su anterior esplendor.
Las aerolíneas continúan ajustando sus rutas para adaptarse a la demanda, dejando abierta la posibilidad de un mayor crecimiento futuro a medida que las restricciones de viaje se alivien y Cuba mantenga su atractivo turístico.